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80年代在紐約長島的一位股票經紀人-喬登（李奧納多狄卡皮歐 飾）是個華爾街青年奇才，也是呼風喚雨的券商之王，年僅26歲就為自己賺到了數千萬美元的財富，號稱「華爾街之狼」。他也因為年輕氣盛，偷吃外遇小三不斷，最後結髮妻子憤而和他離婚。90年代初，他因在一起大規模有價證券詐欺案中拒絕與警方合作而入獄20個月，該起詐欺案涉及華爾街和有黑幫勢力滲透的大規模商業銀行。故事則敘述喬登貝爾福如何發跡又如何入獄的真實經歷。...

傑森（柴克艾弗隆 飾）是位一板一眼做事拘謹的準新郎，過著正經八百的無趣生活，而就在結婚前夕，他被精心「設計」去載剛經歷喪偶的爺爺迪克（勞勃狄尼洛 飾）到佛羅里達度假散心。沒想到爺爺生性好色又輕浮，不僅喪禮隔天就搭上幼齒小辣妹，還答應一同去放浪過春假？！而傑森就這樣半推半就地踏上這段風流旅程。 當個性天南地北的兩人碰在一起，頓時雞飛狗跳、豬羊變色，他們會在這趟旅途中遇到多少令人啼笑皆非、放浪形骸、情節超展開的事件呢？而他們又該如何接受彼此互相磨合呢？...

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